6.7 KB · ⇊ 3 parts · ⤓ Micron 6.7 KB · ⤓ HTML 14.1 KB

top

Un mwbwemiamminale è un mwcagruppo funzionale o un tipo di mwcqcomposto chimico che ha un mwcggruppo ossidrilico ed un'mwcwammina attaccati allo stesso atomo di mwdacarbonio: -C(OH)(NRmwdq2)-, dove R può rappresentare un atomo di mwdgidrogeno o un mwdwgruppo alchilico. Gli emiamminali sono composti intermedi nella formazione dell'mweaimmina da un'mweqammina e da un mwegcarbonile per mezzo di una alchilimmino-de-osso-bisostituzione.

Un esempio di emiamminale è quello ottenuto dalla reazione tra l'ammina secondaria mwfqcarbazolo e la mwfgformaldeide.cite-ref-1[1]cite-ref-2[2]

mwia

Gli emiamminali generati da ammine primarie sono instabili, al punto che non sono mai stati isolati e molto raramente sono stati osservati direttamente. Nel 2007 è stata studiata una sottostruttura emiamminale intrappolata nella cavità di un mwjacomplesso ospite/ospitante con una mwjqemivita di 30 minuti. Poiché sia l'ammina che il gruppo carbonilico sono isolati in una cavità, la formazione emiamminale è favorita a causa di un'elevata mwjgvelocità di reazione successiva paragonabile ad una reazione intramolecolare e a causa anche dell'accesso limitato da parte della base esterna (un'altra ammina) nella stessa cavità che favorirebbe l'mwkaeliminazione di acqua nell'immina.cite-ref-3[3]

La formazione emiamminale è un passo chiave in una mwlgsintesi totale mwlwasimmetrica della mwmasaxitossina:cite-ref-4[4]

mwnw

In questo stadio della reazione il gruppo alchenico è dapprima mwpaossidato in un'mwpqaciloina intermedia per azione del cloruro di osmio(III), dell'idrogenopersolfato di potassio (mwqacatalizzatore sacrificale) e del mwqqcarbonato di sodio (base).

• Note

• Collegamenti esterni

cite-note-11. ↑ Milata Viktor, Kada Rudolf, Lokaj Ján, mwsaCarbazol-9-yl-methanol, Molbank, 2004, M354, pubblicazione ad mwsqaccesso aperto mwsgmwswmdpi.net, mwtahttps://web.archive.org/web/20180926233735/http://www.mdpi.net/molbank/molbank2004/m0354.htmmwtq Titolo mancante per url mwtgurlarchivio (aiuto) mwua(archiviato dall'mwuqurl originale il 26 settembre 2018).

cite-note-22. ↑ Reazione nel mwvgmetanolo in riflusso con mwvwcarbonato di potassio. La mwwacatalisi mwwqacida trasforma l'emiamminale nell'amminale N,N´-biscarbazolo-9-il-metano.

cite-note-33. ↑ Tetsuo Iwasawa, Richard J. Hooley, Julius Rebek Jr., mwxqStabilization of Labile Carbonyl Addition Intermediates by a Synthetic Receptor, Science 317, 493 (mwxg2007). mwxwDOImwya:mwyq mwyg10.1126/science.1143272

cite-note-44. ↑ James J. Fleming, Matthew D. McReynolds, and J. Du Bois, mwzg(+)-Saxitoxin: A First and Second Generation Stereoselective Synthesis, mwzwJ. Am. Chem. Soc., mwaa129 (32), 9964 -9975, mwaq2007. mwagDOImwaw:mwba mwbq10.1021/ja071501o

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Emiamminale

• mwcq(EN) IUPAC Gold Book, "hemiaminals", su goldbook.iupac.org.